来源:《化学学报》2006年第16期 作者:韩洁;黎朝;刘文侠;杨睿;江云宝;
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N-(二茂铁酰胺基)硫脲类阴离子受体

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我们将N-(苯甲酰胺基)硫脲类阴离子识别受体研究拓展至N-(二茂铁酰胺基)硫脲,设计合成了N-(二茂铁甲酰胺基)-N'-(取代苯基)硫脲(3a~3e,取代基X=p-OCH3,p-CH3,H,m-Br,m-CF3),其中二茂铁基系芳香性的电化学活性基团、“—NH—”为连接臂.研究的目的是进一步理解“—NH—”连接臂的特性和3a~3e作为阴离子的电化学响应受体的可行性.我们发现,3a~3e分子中的N'-苯环取代基不影响其半波电位(0.31Vvs.Ag/AgNO3);二茂铁环芳香质子和酰胺基—NH质子的核磁化学位移不受取代基的影响,而N'-苯基芳香质子和硫脲—NH质子的化学位移显著地受制于取代基;说明受体3分子中酰肼基N—N单键高度扭曲,阻碍了N'-苯环取代基电子效应传递至二茂铁基.我们观察到乙腈中3的氧化电位因阴离子如CH3CO-2和F-的结合负移200mV,二茂铁基芳香质子的化学位移向高场移动,意味着阴离子结合诱导了受体3分子中酰肼基N—N单键构型变化,使阴离子结合信息得以传递至二茂铁环.吸收光谱滴定实验表明,乙腈中3a~3e与阴离子结合时在约315nm处出......(本文共计7页)       [继续阅读本文]

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化学学报杂志2006年第16期
化学学报
主办:中国科学院上海有机化学研究所;中国化学会
出版:化学学报杂志编辑部
出版周期:月刊
出版地:上海市

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