来源:《化学世界》2013年第09期 作者:陈美玲;于世钧;张树彪;赵轶男;
选择字号

甘氨酸二肽合成中缩合剂的选择

分享到: 分享到QQ空间

甘氨酸二肽是一分子甘氨酸的α-羧基和另一分子甘氨酸的α-氨基脱水缩合形成的酰胺键(即-CO-NH-)组成的蛋白质片段或物质。其结构比蛋白质简单,相对分子质量小,在人体内具有生物活性,可以调节人体的各项机能,因此被更多地应用于食品、药物、组织工程材料等不同的领域。以甘氨酸为研究对象,用二碳酸二叔丁酯(Boc_2O)保护甘氨酸的α-氨基,分别采用N,N′-二环已基碳二亚胺(DCC),2-(7-偶氮苯并三氮唑)-N,N,N′,N′-四甲基脲六氟磷酸酯(HATU)、苯并三氮唑-1-基氧基三(二甲基氨基)磷鎓六氟磷酸盐(BOP)三种缩合剂活化甘氨酸的羧基形成活泼酯,再与甘氨酸缩合形成含有两个甘氨酸的小分子肽。通过对三种缩合方法的对比和结果分析,活化试剂对小分子肽的合成影响显著;甘氨酸二肽(Boc-G1y-Gly-OH)合成的最佳反应条件为:以BOP为缩合剂,乙腈水溶液为反应体系,生成活泼酯的反应温度为45℃,小分子肽的产率为78.2%。合成的Boc-G1y-G1y-OH二肽经红外光谱、质谱等袁征,结构得到验证,为氨基酸活泼酯的合成及小分子多肽液相合成提供了实验依据和......(本文共计5页)       [继续阅读本文]

下载本文订阅本刊

相关文章推荐

化学世界杂志2013年第09期
化学世界
主办:上海市化学化工学会
出版:化学世界杂志编辑部
出版周期:月刊
出版地:上海市

本期目录